Po Powstaniu Styczniowym administracja carska wyznaczyła kilka ulic przy których nie wolno było mieszkać Żydom. Taką ulica była także Chłodna. Ponadto zakazano noszenia pejsów i czap futrzanych. Godzina policyjna znacznie utrudniała życie w mieście. W namiotach za kościołem św.Boromeusza biwakowało wojsko, kolejna jednostka zaś umiejscowiła się za Rogatkami Wolskimi. Nastąpiły masowe aresztowania i zsyłki na Sybir. Za noszenie czarnej odzieży na znak żałoby narodowej groziły kary pieniężne, zesłanie lub śmierć.
źródło:wczorajidzis.blogspot.com
Jednym z przejawów represji był nakaz zmiany wszystkich szyldów sklepowych na rosyjsko-polskie. Cała elita warszawska albo wyjechała do Francji na emigrację albo została zabita w walkach wyzwoleńczych.
Ludzie bali się o dzień jutrzejszy. Trudno było o pracę - część zakładów została zamknięta, bo Rosjanie powywozili maszyny i wyposażenie warsztatów do Moskwy czy Petersburga.
Z czasem życie zaczęło wracać do miasta.
Na Chłodnej ruch w interesie był cały czas. Powstawały kolejne zakłady produkcyjne i firmy. Zaczęto dobudowywać kolejne kondygnacje kamienic a w głębi posesji oficyny dla mniej zamożnych. Sanitariaty jednak znajdowały się na zewnątrz budynku, co stanowiło pewną niedogodność i przyjazne warunki do rozwoju różnych chorób zakaźnych. Dobudowywano także dodatkowe skrzydła kamienic, które łączyły sąsiadujące ze sobą ulice: Krochmalną, Ogrodową. W ten sposób powstawały posesje otwarte na dwie strony z kilkoma studniami wewnątrz nich.
W 1867 roku powstaje nieopodal Plac Kercelego - centrum drobnego handlu miejskiego.
Mieszkanie na Chłodnej stawało się wówczas coraz droższe. Zakłady przemysłowe do tej pory funkcjonujące przy ulicy powoli zaczęły się przenosić na przedmieścia lub dalszą Wolę. Ceny parceli podskoczyły w górę, co niosło za sobą podniesienie czynszów mieszkalnych. Od frontu kamienice zamieszkiwali najzamożniejsi lokatorzy a od tyłu kolejno w głąb budynku ku strychom i piwnicom ci biedniejsi. Zamiast małych fabryczek (dość hałaśliwych) powstawały sklepy i rodzinne firmy usługowe. Chłodna stała się reprezentacyjną ulicą Warszawy.
źródło:www.forum-ochoty.org.pl, Sokrates Starynkiewicz
Prezydentura rosyjskiego generała Sokratesa Starynkiewicza (od 1883 do 1894 roku) przyczyniła się do kolejnego podniesienia czynszów na Chłodnej. Została ona objęta systemem sieci wodno-kanalizacyjnej dla Warszawy oraz omnibusów (tramwajów konnych). Mieszkania od frontu ulicy - te najdroższe były kilku pokojowe, wyposażone w wodę bieżącą i kanalizację. Zamieszkiwali je inteligenci i kupcy. W oficynach mieszkali majstrzy, robotnicy i czeladnicy. Toalety i pobór wody znajdował się w wydzielonych miejscach podwórek wewnętrznych.
źródło:frontwola.blogspot.com
Kolejnym rewolucyjnym posunięciem było zadbanie o wywóz śmieci, śniegu i wszelkich nieczystości z brukowanych ulic miasta - w tym oczywiście z Chłodnej. Prezydent nakazał rozświetlić miasto - poprzez zamontowanie dodatkowych latarni.
źródło:www.warszawska.info
W 1898 roku zburzono sąsiadujące z Chłodną 4 pawilony Koszar Mirowskich. Wzniesiono na ich miejscu dwie duże hale targowe na 500 stoisk. Budowa hal był kolejnym już drugim (kościół św. Boromeusza) wyłomem w koncepcji Osi Saskiej.
Ruchy niepodległościowe jednak nie zamilkły, mimo poprawy bytowania mieszkańców Warszawy. Zesłańcy wracają do domów inni zaś są zsyłani. Coraz częściej dochodzi do strajków w fabrykach czy wręcz wybuchów niezadowolenia z powodu nie tylko trudnych warunków bytowania ale i braku swobód obywatelskich i narodowych.
Na początku 1900 roku nastąpiła odczuwalna recesja. W 1904 roku przez Chłodną pod hasłem " Chleba i pracy" przeszła manifestacja robotników, która kierowała swoją agresję nie tylko przeciwko burżuazji ale przede wszystkim okupantowi. Odpowiedzią na kolejną manifestację było wprowadzenie przez władze carskie stanu wojennego w Warszawie oraz kolejnych aresztowań i zsyłek. (W odwecie między innymi wrzucono bombę do Cyrkułu policyjnego przy Chłodnej 11).
W 1905 - 1908 roku położono tory pod elektryczną linię tramwajową i wymieniono bruk na bazaltowo - granitową kostkę. Ruch na Chłodnej nie malał. Jadący do pożaru strażacy musieli uważać by nie wpaść na jadące ulicą tramwaje.
Wkrótce nadszedł rok 1914.....